Красуйся, град Петров,
И стой неколебимо, как Россия!
Александр Сергеевич Пушкин
Своё название мост получил по наименованию находившейся вблизи Калинкиной деревни (небольшой финской деревни, известной с XVII века). С 1733 года на этом месте существовал деревянный разводной мост. Длина моста с подъёмным пролётом доходила до 250 метров.
В 1786—1788 годах мост был перестроен и почти ничем не отличался от других 6-ти типовых башенных мостов через Фонтанку: река перекрывалась двумя гранитными арками, а разводной пролёт был деревянным и состоял из двух полотен, раскрывающихся несложным цепным механизмом. На быках возвышались четыре гранитных башни, увенчанные карнизом и куполом. Ограждения моста, не отличающиеся от перил набережных Фонтанки, были выполнены из металлических секций между гранитными тумбами.
В конце 1880-х годов возникла необходимость расширения моста для увеличения его грузоподъёмности. Городской управой был одобрен проект реконструкции моста, который предусматривал снос башен. Такое решение привело к резким протестам архитектурной общественности Петербурга, поэтому при перестройке моста в 1892—1893 годах он был практически разобран, затем арки боковых пролётов были переложены в историческом виде, а центральный пролёт был перекрыт пологой циркульной аркой, заменившей существовавшую деревянную ферму. Гранитные башни на быках были воссозданы, при этом новая ширина мостового сооружения составила чуть более 15 метров.
В 1907—1909 годах для прокладки трамвайной линии мост был расширен до 30 метров пристройкой по сторонам старого моста двух новых мостов, пролетные строения которых повторили очертания сводов старого моста. Были сохранены и гранитные башни и парапеты на опорах.
      В 1960-х годах архитектором Ириной Николаевной Бенуа был разработан проект реставрации архитектурного оформления моста на основе общего вида переправы в XIX веке с картины «Калинкин мост»Длина моста около 66 метров, ширина - почти 31 метр.