Красуйся, град Петров,
И стой неколебимо, как Россия!
Александр Сергеевич Пушкин
В начале XVIII века здесь держали арестантов Тайной канцелярии, среди них был и сын императора Алексей Петрович, здесь же и убитый. После смерти Петра, практически столетие бастионные помещения в ременно перепрофилировались для нужд Монетного двора. После восстания декабристов, часть казематов была переоборудована в одиночные камеры, обитателями которых стали арестованные повстанцы. Поскольку и после расправы над декабристами в казематах содержались опасные для власти узники, бастион стал называться «русской Бастилией». В 70-х годах XIX века, часть стен и казематы бастиона были разобраны, а на всей огороженной бастионными стенами территории было построено специальное тюремное сооружение - главная следственная тюрьма России, в которой должны были содержаться борцы с существующим режимом .
Тюремное строение было двухэтажным и пятиугольным. Одиночных камер в нем имелось около семидесяти. Вся система одиночного заключения направлялась на полную изоляцию арестованного, чтобы подавить его физически и морально.
С момента постройки тюрьмы и до октября 1917 через ее камеры прошло почти полторы тысячи человек. Сидели здесь анархист Пётр Алексеевич Кропоткин, народовольцы Александр Ильич Ульянов (брат Ленина) и Андрей Иванович Желябов, большевик Николай Эрнестович Бауман , писатель Максим Горький, революционеры Лев Давидович Троцкий и Александр Львович Парвус и многие-многие другие активные противники царизма. Но со свержением царизма тюрьма не прекратила своего существования, и первое время после революции (до 1924 года) она оставалась политической тюрьмой, а узниками ее стали реальные и мнимые противники новой власти.
Здесь содержались члены Временного правительства, великие князья династии Романовых, несколько бывших министров, юнкера, кадеты и прочие элементы, взятые под арест Петроградским ЧК. С 1918 года Трубецкая тюрьма становится к тому же и поставщиком арестованных для массовых расстрелов, проводимых в рамках «красного террора». Считается, что эти массовые убийства совершались перед Головкиным бастионном со стороны Кронверкского пролива.