Красуйся, град Петров,
И стой неколебимо, как Россия!
Александр Сергеевич Пушкин
Участок, ограниченный сегодня набережными Фонтанки и Мойки у их слияния, каналом Грибоедова и отрезком Невского проспекта царь Пётр I подарил жене. Екатерина Алексеевна построила на участке дворец, который называли "Золотыми хоромами", и начала разводить сад-огород. От моста через Мойку была проложена дорога, которая шла по направлению к будущей Манежной площади.
Во времена царствования Анны Иоанновны сад использовался для охоты. Для императрицы Елизаветы Петровны у места слияния Мойки и Фонтанки по проекту архитектора Франческо Бартоломео Растрелли был построен большой деревянный Летний дворец. По соседству с дворцом, ближе к берегу Фонтанки, находились деревянные и большая каменная оранжереи. К югу от дворца и нового садика также по проекту Растрелли был разбит сад-лабиринт. В начале 1750-х годов в сторону Летнего дворца Елизаветы Петровны от Невской першпективы проходила дорога.
При императоре Павле Петровиче на месте деревянного дворца Елизаветы Петровны по проекту Василия Ивановича Баженова и Винченцо Бренны был возведён Михайловский замок, к югу от которого были построены конюшенные корпуса и экзерциргауз.
В 1823—1824 годах архитектор Карл Иванович Росси перестроил и связал в единую композицию торцевые фасады Манежа и конюшен. В 1838 году со стороны Итальянской улицы между зданиями экзерциргауза и малых конюшенных корпусов возвели каменную стену и между этими зданиями был устроен пейзажный сад, ограждённый со стороны Итальянской улицы оградой на 20 столбах. В 1902 году в створе Кленовой аллеи фасадом на Манежную площадь военное ведомство построило дом.
Неоднократно возникали идеи застроить Ново-Манежный сквер. В 1910 году возникла идея создания памятника великому князю Николаю Николаевичу Старшему. Открытие памятника состоялось в январе 1914 года. При советской власти было решено убрать памятник Николаю Николаевичу.
К столетию со дня смерти Николая Васильевича Гоголя на Манежной площади планировали установить памятник писателю, который в 1997 году был установлен на Малой Конюшенной улице.
К 300-летию Санкт-Петербурга в сквере вокруг фонтана были открыты бюсты итальянских архитекторов, строивших Петербург: Франческо Бартоломео Растрелли, Джакомо Кваренги, Карла Ивановича Росси, Антонио Ринальди. Бюсты были подарены городу на юбилей итальянским правительством и городом Миланом.